Recuerda que desde los 8 años comenzó a practicar deporte, especialmente el béisbol. En esta disciplina se desempeñaba en la primera base o inicial. Sin embargo, jugando con su equipo de pequeñas ligas, durante dos años consecutivos no llegó a conectar un hit y por ello lo sacaron del equipo.
En 1978, se inicia en el baloncesto y allí descolló como un estelar deportista y para el 1979 pasa a la Selección del Baloncesto de Barahona. Jugó con el equipo Juan Pablo Duarte y se dio a conocer como un tremendo encestador. Encestaba casi todos los lances que salían de sus manos hacia el canasto. Como baloncestista, se desempeñó en todas las posiciones y con su equipo se enfrentó a los equipos: Gregorio Luperón, La Unión, Club Savica, Santa Cruz de Barahona y otros.
El equipo de Gabriel Guillermo, logró ganar 9 torneos desde el año 2000 al 2009 y en todos ellos los tiros encestados de Gabriel, fueron determinantes para el logro de esa hazaña triunfadora. Gabriel, por su calidad, como deportista, fue seleccionado para reforzar equipos de otras provincias, como fueron los equipos de San Cristóbal, San Pedro de Macorís, Distrito Nacional, Santiago e Higüey.
Con esa alforja de baloncestista estelar, en 1989, es buscado para conformar la Selección Nacional del Baloncesto de República Dominicana y con ella fue a competir a la ciudad de Caguas, Puerto Rico. En esa competencia participaron un total de siete países. En la misma Cuba se alzó con el primer lugar y Dominicana quedó en el 4to lugar. Allí, Gabriel Guillermo, junto al batallón dominicano, dio una batalla de orgullo y valor nacional.
En una ocasión, y jugando como refuerzo para San Cristóbal, en 1993, encestó en una serie final y en el último partido de dicha serie, la cantidad de 58 puntos; creando la sensación de una superestrella en este deporte de la bola y el aro, de gran popularidad en nuestro país. Así hoy se le reconoce.
Jugando aquí, con el equipo de Pueblo Nuevo en un torneo intramuros, y estando en la serie final del torneo, se jugaba contra el equipo de Siro Pérez. Ganaba el equipo contrario por un punto y faltando solo 8 segundos, los contrarios tenían en su poder la pelota, y en un movimiento sorpresa y rápido, le robaron la pelota y de inmediato se la pasan a Gabriel y del público le tiran una cubeta de agua con el objetivo que no la agarre, pero a pesar de ello; la agarra y desde la línea de tres puntos, lanza y la encesta.
Con esa hazaña, gana Pueblo Nuevo la serie, y por todos los rincones del municipio de Barahona se escuchó la algarabía y la celebración de esa extraordinaria acción; comentada aún hoy en día. Todas las personas que han tratado y conocido al baloncestista estrella del Batey Central, de Barahona y de la Selección Nacional, Gabriel Guillermo, señalan que es una persona de buen trato, afable, amigable, simpático. Muy honesto y solidario.
Otra faceta que desarrolló Gabriel Guillermo fue la de entrenar a jóvenes en su barriada, desde la labor de entrenador y Presidente del Club Juan Pablo Duarte. Para el año 2004, Gabriel Guillermo sufre un infarto, hecho este que hizo que se apartara del baloncesto y de la cancha. Luego en los dos años siguientes (2005 y 2006), le dan dos infartos más y ello determinó que de manera definitiva, este estelar deportista, se alejara del deporte y buscara el descanso y el sosiego familiar.
